20世纪初，中山路南段欧式居住区奠定这条路风格和基调--日本占领青岛以后城市商业中心的扩张--20世纪30年代之后岛城商业的一枝独秀，百年中山路成为青岛历史进程的缩影。
一、南段滨海区的形成
德国的城市规划历史上有着丰富的顺应自然地形设计城市的经验。德国占领青岛的次年（1898年），即制订了青岛最早
的总体规划，选择在青岛村（现天后宫附近）西侧开辟为商业区和官厅街。沿海岸而建的亨利王子街（今广西路）和太平路成为德占时期重要的金融商业街。而与前海相对的斐迭里街（今中山路南段）则成为联结青岛区（欧人居住区）与大鲍岛区（华人居住区）的商业街。
中山路南段--斐迭里街的建筑以欧式为主，"欧洲人居住区的住宅楼和功能建筑物大多由砖砌结构并且按世纪之交的德国建筑风格建设的。"根据德国总督府公布的城市规划，严格规定了建筑物的外部房屋主面与建筑体形状应与城市特点相匹配，为典型的欧洲风格，且大多不超过3层，保持着街区的空间感觉。德占青岛时期，斐迭里街是青岛的高档商业中心，水师饭店（1902年）、亨宝商业楼（1904年）、斐迭里寄宿学校（1904年、已拆除）、青岛俱乐部（1911年）均建于这一时期，形成南段海滨区的建筑雏形。
二、老字号进军北段商业区
根据德国总督府颁布的《德属之境分为内外两界章程》，以德县路、保定路与中山路的交口为界，把中山路分为南北两界。南段为欧人区的斐迭里大街，北段为华人区的大马路。北段商业区的中心在现国货商厦（原国货公司）一带，是由青岛先民最早的居住地之一--大鲍（包）岛逐步繁衍发展而来。
1911年辛亥革命胜利，封建帝制被废除，清朝遗老劳乃宣、周馥、吕海寰、溥伟、王垿等王公大臣移居青岛，置房兴业，在被老百姓称为"大马路"的中山路北段，投资经商。大马路的商业也初见端倪。
随着民族商业的不断繁盛，许多国内享有盛名的老字号在中山路的北段择址开业。如1904年设立的瑞蚨祥、1911年创建的谦祥益都是久负盛名的"祥"字号老店。
1922年12月10日，中国政府收回青岛主权，青岛的民族工商业得到迅速的发展。随着抵制日货，提倡国货时代的到来，亨得利、宏仁堂、盛锡福等国内老字号纷纷在中山路北段建立分号。许多青岛本地的老字号也凭借着中山路及周边地区而日见其名，如顺兴楼、春和楼、聚福楼、天真照相馆、鸿新照相馆、万宝金楼、国货公司、山东大戏院、福生德茶庄等包括餐饮、购物、休闲、娱乐在内的众多商家。中山路商业中心的地位渐渐凸现。20世纪30年代老青岛人有句俗话："身穿谦祥益、头戴盛锡福、吃饭春和楼、看戏去中和、看病宏仁堂。"青岛人的吃喝玩乐在这里都能得到满足。
三、中山路区间和功能的扩张
1914年，日本占领青岛之后，把中山路南端改名为静冈町，其北段为山东町。由于中山路的商店已星罗密布，难以扩充，日本人在聊城路、临清路开辟新商业区的同时，把城市中心的扩张由中山路辐射到周边的河南路、北京路、天津路、海泊路、四方路，向北延伸至馆陶路、堂邑路。1922年2月叶春樨著的《青岛概要》中记述为"中央之山东街（即中山路旧称），在青岛最为繁盛，与上海之黄浦江畔、济南之西门大街同占重要之位置。"
20世纪20年代的中山路在区域功能上已从一条商业街扩充为包涵周边十几条街在内的商业中心区。由直线式商业街发展成为纵横交织的商业区域网，覆盖方圆几平方公里的区域。商业功能也日趋扩大，由单纯的购物消费扩充为商业娱乐中心，包括舞厅、歌舞厅、美容厅、戏院、电影院，甚至妓院、烟馆，成为岛城休闲娱乐购物的中心商业区。
四、金融业加盟中山路
青岛在20世纪初成为贸易自由港，许多国际贸易公司在20世纪初抢滩中山路，象汇丰洋行、德士古洋行、汉堡--美洲航运公司等都在中山路南段的斐迭里街占据一席之地。
30年代青岛的经济文化进入繁荣时期，步入鼎盛的中山路成为岛城的金融中心。中国银行青岛分行、交通银行、实业银行、大陆银行等各类官办、私营银行、钱庄凭借着自己的财大气粗，在中山路上建起高楼大厦。据统计，1933年青岛有银行21家，有13家位于中山路及周边区域，有7家在中山路商业区的延伸范围即馆陶路、堂邑路一线。青岛的私营钱庄共40家，有30家位于中山路附近，中山路的金融商业中心地位由此可见一斑。
中山路成为青岛的购物、休闲、娱乐的商业中心，一直延续至今，而中山路的名声也日见传播，成为外地游客的购物首选地。
